„Az elképzelés az volt, hogy több ezer önkéntes cikkeket fog írni egy online enciklopédiába, minden nyelven. A munka megszervezése egy rendkívül felülről lefelé működő, szervezett, akadémiai, régies szellemben folyt. Nem volt túl buzdító az önkéntes írók számára, mert volt egy csomó akadémiai ellenőrző tanácsnok, akik kritizálták a cikkeket és véleményt nyilvánítottak róluk. Olyan volt, mint mikor beadsz egy dolgozatot az iskolában, és tulajdonképpen elrettentett a részvételtől.” (Jimmy Wales –New Scientist, 2007)

 A 48 éves Jimmy Wales amerikai internetes vállalkozó, a Wikipédia elindítója. Sokan azt mondják: Wales – Larry Sanger és mások mellett – a Wikipédia társalapítója, ám ő egyedüli alapítónak tekinti magát.

A Wikipédia szabad, nyílt tartalmú enciklopédia, amelyet az olvasói szerkesztenek. A Wikipédia elképesztő növekedésével lett Wales a projekt szószólója és reklámozója. 2006-ban a Time magazin a világ egyik legbefolyásosabb emberének minősítette. Ő maga ezt mondta a Wikipédiáról: „Képzelj el egy világot, ahol minden egyes ember szabadon hozzájuthat az emberiség össztudásához. Ez az, amit csinálunk.”

Jimmy Wales édesapja vegyesboltot üzemeltetett. Édesanyja és nagymamája kis magániskolát vezetett, itt tanult maga Wales is. Osztályában csak négy gyerek volt: ő és testvérei. A diákoknak meglehetősen nagy szabadsághoz jutottak: azt tanulták, amit akartak, az iskola oktatási filozófiája a Montessori-módszeren alapult. Wales imádott olvasni. Órákat töltött a World Book Encyclopedia és a Britannica Encyclopedia tanulmányozásával – iskolásként. Majd az egyetemi felkészítő iskolába, a Randolph Schoolba járt. Tizenhat évesen végzett.

Wales később így nyilatkozott: „A tanulás a mi családunkban szenvedély volt… A tudásszerzés és tanulás hagyományos megközelítését valljuk, mint a sikeres élet megalapozását.”

Még egyetemistaként olvasta a Nobel-díjas közgazdász és morálfilozófus, az osztrák Friedrich von Hayek The Use of Knowledge in Society című művét. Később elmondta, Hayek esszéje hatással volt arra, ahogyan elképzelte a Wikipédia-projekt irányítását. Hayek szerint az információ decentralizált – minden egyén csak egy kis résszel rendelkezik a kollektív tudásból, emiatt pedig a legjobb döntéseket a helyi érdekeltségű tudással rendelkezők hozzák, nem pedig egy központi szerv.

1994-ben, a doktori disszertációjának befejezése helyett Wales a Chicago Options Associates nevű, határidős szerződésekkel és opciós ügyletekkel foglalkozó cégnél kezdett dolgozni. De akkor már régóta internetfüggő volt, és gyakran töltötte az idejét számítógépes kódok írásával. A MUD-szerepjáték (szöveges, több játékost igénylő szerepjáték) megszállottja lett, itt tapasztalta meg először a számítógépes hálózatok szerepét az együttműködésben.

A Netscape 1995-ös első tőzsdei megjelenése inspirálta, hogy internetes vállalkozó legyen. 1996-ban két partnerrel közösen létrehozta a Bomis nevű webportált, ahol a felhasználók által készített webringek szerepeltek. Ezek a The Atlantic Monthly szerint hamarosan az internet Playboyává tették a portált. Wales a „férfiakat megcélzó keresőmotorként” jellemezte a honlapot

A Bomis nem ért el nagy sikereket. Viszont finanszírozta Wales szenvedélyét, az online enciklopédiát.

Wales magát megrögzött objektivistának tartja. 1992-ben elektronikus levelezőlistát hozott létre, amelyek keresztül az objektivizmusról lehetett vitatkozni. Itt ismerte meg Larry Sangert. Aztán találkoztak, és barátok lettek.

Sanger lett a 2000 márciusában induló Nupédia, a nyílt tartalmú, szakértők által ellenőrzött online enciklopédia főszerkesztője. A cél az volt, hogy szakértők által írt szócikkek szülessenek, illetve hogy a bejegyzések mellett reklámfelületet értékesítsenek. A projektet kiterjedt ellenőrzés jellemezte, mellyel a szócikkek minőségét akarták szabályozni, hogy megfeleljen egy professzionális nyomtatott enciklopédia minőségének.

2001-ben Sangert Ben Kovitz programozó megismertette a wiki koncepciójával, miután Sanger a Nupedia lassú növekedésére panaszkodott, aminek oka főként a szócikkek beadásának nehézkes procedúrája volt. Kovitz úgy vélte, a wikimodell megoldhatja a problémát, mivel a szoftver segítségével a felhasználók egyidejűleg tudták használni a felületet.

Sanger és Walesnek 2001. január 10-én létrehozták a Nupedia wikifelületét. Eredeti úgy tervezték: a felhasználók a wikifelület révén létrehozzák a szócikkeket, amelyeket a Nupedia szakértői ellenőriznek, mielőtt az olvasók elé kerülnek azok. A szakértők többsége azonban attól tartott, az amatőr és a professzionális munka összekeveredése gyengítheti az enciklopédia hitelét és tartalmának minőségét. Így a wiki projekt, melyet Sanger „Wikipedia” névre keresztelt, különálló tartománynéven született meg, öt nappal később. Csakhogy olyan gyors növekedett a Wikipédia, hogy vezető projekt lett, a Nupedia pedig visszaesett. Pedig sem Sanger, sem Wales nem várt sokat a Wikipédiától.

A projektben résztvevők közül sokan ismerték a szabad kultúra mozgalmat, és akárcsak maga Wales, hittek a nyílt tartalmakban. Kialakult egy biztos alapokon nyugvó, önszabályozó szerkesztői gárda, akik jelentősen hozzájárultak az enciklopédia növekedéséhez.

2005-ben Wales kivette a róla szóló angol Wikipédia-szócikkből a Sangerre vonatkozó társalapítói hivatkozásokat. Sanger erre azt mondta: „Jimmy megpróbálja újraírni a történelmet. De ez hiábavaló törekvés, mert a nyíltan átlátható és maximum kommunikációra törekvő szép új világunkban az igazság úgyis kiderül.”

A Wikipédia növekedése és népszerűsége internetes hírességgé emelte Jimmy Walest. A Wikipédia közösségében fizetés nélkül betöltött szerepe kapcsán jellemezték már „jóakaratú diktátorként”, „alkotmányos uralkodóként”, de „szellemi vezetőként” is.